Izgradnja mostova na Lepenici datira još iz turskog doba. Među imenima koja danas nose mostovi na Lepenici u Kragujevcu, ima i takvih koja su dugovečna i stara, koja su odolela vekovima, smenama vlasti i naseljavanjima, prelazila iz jednog jezika u drugi i sve do danas se zadržala. Jedno od takvih je ime Ćiftina ćuprija, koje nosi most u Višnjićevoj ulici.
Reč ćifta (ćivta) je turskog porekla i označava sitne zanatlije i trgovce koji su u Kragujevcu podizali svoje radnje u blizini Lepenice. Stanovnici sa desne strane, najpre su, na mestu gde je danas Ćiftina ćuprija, podigli mali drveni most da bi mogli prelaziti u trgovački deo čaršije, jer im je kamena ćuprija bila dosta daleko.
Sa razvojem varoši, most je dobijao u značaju, a naročito za vreme austrijske okupacije u Prvom srpskom ustanku, kada je mnogo stradao. Temeljno je napravljen u vreme prve vlade kneza Miloša (1815-1839).
Ćiftina ćuprija je tokom prošlog veka stradala nekoliko puta. Prvi put 14. maja 1841. godine kada je voda u Lepenici "nadošla preko obala svoji i porazvaljivala ćupriju zvanu Čivtina". U katastrofalnoj poplavi 1864. godine, poznatoj u narodu kao "Trojički povodanj", potpuno je uništena, tako da je saobraćaj preko nje bio prekinut za nekoliko godina. Posle poplave 1892. godine bila je u veoma slabom stanju. Zabeleženo je da su sve grede "u vodi trule a most gotovo neupotrebljiv".
Obimni radovi i temeljna popravka Ćiftine ćuprije izvršena je 1903. godine tako da je opet "saobraćaj preko nje usposavljen", ali ne zadugo. Ćuprija je u katasrofalnoj poplavi 1910. godine, kada su bili poplavljeni svi niži delovi grada, mnogo stradala. Most je bio ponovo popravljen i u upotrebi sve do Prvog svetskog rata.
Kragujevčani su sa posebnim pijetetom sačuvali ovo ime koje se prenelo i na moderan betonski most podignut 70-ih godina na mestu gde je postojala stara drvena ćuprija.